Merci Xavier pour ton document (ci dessus) que je vais analyser et qui a l’air d’une belle synthèse. Je vais poursuivre mes réflexions commencées dans mes deux mails précédents, mais je comprends tout à fait que tu te concentres sur ton approche et ton cheminement.

Amitiés nocturnes à tous - Alain - 29 mars 2010 - 23h02

Concernant lévogyre et dextrogyre, il faut éviter la confusion entre lévogyre et dextrogyre et type-D et type-L. Il vaut mieux dire lévo rotatoire et dextro rotatoire. Eric Lombard avait déjà soulevé ce point il y a quelques années.

En effet un acide aminé de type L signifie non pas qu’il est Lévo rotatoire (ou Lévogyre mais il vaut mieux éviter le terme) càd dévie le plan de polarisation d’un rayon de lumière polarisée plane dans le sens inverse des aiguilles d’une montre par rapport à l’observateur,) mais que sa configuration spatiale est conforme à la configuration spatiale D de l’isomer de la molécule de référence glycéraldéhyde càd que la structure stéréochimique des composants de son isomer est conforme à l’isomer Lévo rotatoire de la glycéraldéhyde.

D’ailleurs 9 des 19 acides aminés trouvés habituellement dans les protéines sont Dextro-rotatoires mais la D-fructose est Lévo-rotatoire. 19 des 20 acides aminés sont de type L, mais seulement 10 sont Lévo rotatoires. La glycine quant à elle n’est pas chirale ! (càd qu’elle n’a pas 2 isomères optiques qui seraient des images miroir l’une de l’autre, donc non superposables.

Les molécules chirales sont des molécules qui peuvent avoir deux agencements distincts et symétriquement opposable en miroir. On parle alors d’énantiomères d’une molécule, qui peuvent être levo rotatoire ou dextro rotatoire.

Le D-Fructose est aussi appelé Lévulose, parce qu’il est Lévo rotatoire. Il n’existe pas de lien entre la forme (Type L ou D) et le pouvoir rotatoire (Lévo ou Dextro) d’une molécule chirale. Il n’existe donc aucune relation générale entre la configuration D ou L d’une molécule et le signe (+) ou () du pouvoir rotatoire du composé. Certains composés appartenant à la série D sont lévo rotatoires, d’autres de la série L sont dextro rotatoires (l’alanine naturelle par exemple).

Extraits de Wikipédia :

Of the standard α-amino acids, all but glycine can exist in either of two optical isomers, called L or D amino acids, which are mirror images of each other (see also Chirality). While L-amino acids represent the vast majority of amino acids found in proteins, D-amino acids are found in some proteins produced by exotic sea-dwelling organisms, such as cone snails.[13] They are also abundant components of the peptidoglycan cell walls of bacteria.[14] and D-serine may act as a neurotransmitter in the brain.[15] The L and D convention for amino acid configuration refers not to the optical activity of the amino acid itself, but rather to the optical activity of the isomer of glyceraldehyde from which that amino acid can theoretically be synthesized (D-glyceraldehyde is dextrorotary ; L-glyceraldehyde is levorotary). Alternatively, the (S) and (R) designators are used to indicate the absolute stereochemistry. Almost all of the amino acids in proteins are (S) at the α carbon, with cysteine being (R) and glycine non-chiral.[16] Cysteine is unusual since it has a sulfur atom at the first position in its side-chain, which has a larger atomic mass than the groups attached to the α-carbon in the other standard amino acids, thus the (R) instead of (S).